Der Monday Night War zwischen WWF und WCW bewegte das Wrestling. Und das Jahr 1999 ist besonders interessant: WWF hatte zwar die Dominanz des Rivalen in den Ratings gebrochen, WCW aber befand sich im Umbruch. Olaf Bleich, Michael „Shaggy“ Schwarz und MArcus Holzer gehen in dieser Episode von Head-To-Head zurück zum 09. August 1999.

Die New World Order ist bei WCW (vorerst) Geschichte, stattdessen fehden die einstigen Köpfe der Gruppierung gegeneinander: Hulk Hogan und Kevin Nash. Bei der WWF dagegen stehen weiterhin die großen Stars im Mittelpunkte und auf dem Weg zum SummerSlam 1999 gibt es einige Wendungen im Titelgeschehen. Nicht zuletzt, weil Commissioner Shawn Michaels und Jesse „The Body“ Ventura Triple H jede Menge Steine in den Weg legten. Dazu debütierte Chris Jericho in einem legendären Rededuell mit The Rock.

Headlock stellt WWF RAW und WCW Nitro vom 09. August 1999 gegeneinander: Was geschah? Welche Show war besser und historischer?