Headlock schickt WWF RAW und WCW Nitro wieder Head-To-Head: in der fünften Ausgabe reisen Headlock-Host Olaf Bleich, Wrestling-Journalist Marcus Holzer und Tausendsassa Michael “Shaggy” Schwarz zurück zum 04. Januar 1999 und dem vielleicht wichtigsten Datum des Monday Night Wars. Denn an diesem Abend gewann Mankind überraschend die WWF-Championship von The Rock und bei WCW Nitro wechselte der Titel von Kevin Nash zu Hulk Hogan dank des berühmt-berüchtigten Fingerpoke of Doom.
 
Im Podcast besprechen die Herren Schwarz, Holzer und Bleich noch einmal die Geschehnisse dieses Abends: wie sinnvoll waren die Shows aufgebaut? Was waren die Hauptgeschichten zur damaligen Zeit? Welche Segmente kann man sich heutzutage kaum noch anschauen? Und vor allem: kann man hier wirklich eine Promotion den Abhang hinunter stürzen und die andere in neuen Höhen schweben sehen?